El origen del sombrerito estilo pill box (cajita redonda-pastillero) se documenta desde el siglo XVII pero la explosión de la moda fue en los años 60's y especialmente cuando Jackie Kennedy lo hizo parte de su exquisito guardarropa. Las mujeres norteamericanas se fascinaron con este tipo de sombrero y a través de la televisión y los reportajes de moda, el Sombrero Pill Box se difundió por el mundo.
Dado a que es un sombrero muy pequeño y se lleva colocado al centro de la cabeza, se tiene que llevar prendido al cabello. Cuando se puso de moda, las mujeres utilizaban el peinado alto, inflado, con crepé y fijado con sprays y lacas lo que facilitaba esconder los ganchos y prendedores que lo detenían.
Jackie Kennedy lució un Pill Box blanco el día de la investidura de su marido y en el lamentable día del asesinato de JFK, ella portaba un atuendo color de rosa el cual el gobierno norteamericano decidió jamás volver a mostrar en público. Se dice que durante las terribles horas que ella esperó fuera de la sala de cuidado intensivo aún portaba el Pill Box color de rosa y hay quien asegura que su secretaria particular le ayudó a desprenderlo de su cabeza. El sombrerito desapareció y la mujer pese a que ha sido interrogada en múltiples ocasiones, se niega a dar comentario alguno.
Pero dejando el anecdotario a un lado, es un hecho que el diseñador español Cristóbal Balenciaga fue quien encontró el equilibrio y forma perfecta para este sombrero minimalista complementando así sus trajes chaqueta y vestidos cuyo largo era marcado justo a la rodilla. El efecto elegante que daba el portar un Pill Box con el cabello recogido, alargaba el cuello y posiblemente la imagen perfecta es la de Audrey Hepburn en muchos de sus filmes.